八元碳环广泛地存在于天然产物和药物分子（例如抗癌药物紫杉醇taxol和抗菌药瑞他莫林retapamulin）中。合成这些分子时常常面临的挑战是如何高效地构建目标分子中的八元碳环骨架。为应对这些挑战，余志祥课题组发展了三种合成八元碳环的新反应，为天然产物和药物分子的合成提供了新的合成工具。近期，余志祥课题组应邀在《化学研究述评》（Accounts of Chemical Research）杂志上发文综述该课题组在八元碳环合成领域上的进展（Acc. Chem. Res. 2015，48，2288）。该文总结了余志祥课题组在铑催化的[5+2+1]、[7+1]和苯并[7+1]环加成反应的设计、发展和应用上的贡献。该文由余志祥教授和研究生王熠共同撰写。
对铑催化的[5+2+1]环加成反应的设计是通过量子计算化学实现的。通过初步的计算研究，余志祥课题组提出了通过将一氧化碳引入反应体系以加速碳碳键还原消除过程的可能性，并通过实验予以验证，从而发展了[5+2+1]环加成反应（J. Am. Chem. Soc. 2007，129，10060；Chem. Asian J. 2010，5，1555）。利用该策略，余志祥课题组又陆续发展了两种一氧化碳参与的[7+1]环加成反应，分别用于八元碳环（Org. Lett. 2011，13，134）和苯并八元碳环（Chem. Eur. J. 2015，21，4242）的合成。此外，余志祥课题组还将[5+2+1]环加成反应运用于asteriscanolide和hirsutene等六个天然产物的合成中（J. Am. Chem. Soc. 2008，130，4421；Tetrahedron 2009，65，4709；Tetrahedron Lett. 2009，50，155；Tetrahedron Lett. 2010，51，5674；Chem. Commun. 2011，47，6659；Chem. Asian J. 2012，7，593）。
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