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余志祥课题组发展了一种金催化的双烯双炔串联环化反应

作者:管理员     来源:本站     浏览量:3033     发布日期:2015-4-3

        受到萜类化合物生源合成途径的启发,有机化学家设计并发展了许多高效的多烯串联环化反应。虽然这些反应可被用于构筑含有五元和六元碳环的天然产物,但是由于环化过程中存在着不利的跨环相互作用和熵效应,此类反应往往难以被用于七元碳环等中环系统的构建,从而限制了多烯串联环化反应在含有七元碳环的天然产物和药物分子全合成中的应用。近期,余志祥课题组发展了一种金催化的双烯双炔串联反应,通过巧妙地引入1-烯基-2-炔基环丙烷的Cope重排反应,高效地合成了具有七元碳环的6-7-5三环化合物。该反应的历程为环丙烷化、Cope重排、环状联烯碳氢插入和[1,2]-迁移。该项工作发表在Org. Lett. 201416,5898 (http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ol5028706)上,并被Synform以Synstory的形式推荐 (https://www.thieme.de/en/thieme-chemistry/journals-synform-synthesis-of-seven-membered-ring-containing-polycycles-68617.htm)。该工作由研究生蔡沛君、王熠和柳成航共同完成。

     该工作的完成进一步丰富了余志祥课题组成环反应的种类,为化学家合成具有不同大小碳环骨架的天然产物及其类似物提供了高效的合成工具。余志祥课题组所发展的成环反应的总结见J. Org. Chem. 201378,6842 (http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jo400609w)。
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